STIREN - Chuyên đề Hóa 11

I. STIREN (VINYL BENZEN)

- Công thức phân tử C₈H₈.

- Công thức cấu tạo: C₆H₅-CH=CH₂.

1. Tính chất hóa học

Nhận xét:

Phân tử stiren được cấu tạo từ 2 phần:

+ vòng benzen

+ nhánh vinyl (nhóm thế loại II)

Do đó, tính chất hóa học của stiren được biểu hiện cả ở vòng benzen và nhánh.

a. Phản ứng thế vào vòng benzen

Ưu tiên thế vào vị trí meta.

b. Phản ứng cộng

C₆H₅-CH=CH₂ + H₂ → C₆H₅-CH¬2-CH₃ (Ni, t^o)

C₆H₅-CH=CH₂ + 4H₂ → C₆H₁₁-CH₂-CH₃ (Ni, t^o)

C₆H₅-CH=CH₂ + Br₂ dung dịch → C₆H₅-CHBr-CH₂Br

c. Phản ứng trùng hợp

n-C₆H₅-CH=CH₂ → (-CH₂-CH (C₆H₅)-)_n (t^o, xt, p)

d. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường:

3C₆H₅CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₆H₅-CHOH-CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

- Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao:

3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ → 3C₆H₅COOK + 3K₂CO₃ + KOH + 10MnO₂ + 4H₂O

2. Nhận biết

- Stiren làm mất màu dung dịch nước Br₂.

- Stiren cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.

II. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM

- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học.

- Stiren dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su,...

- Naphtalen là nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm,...

- Xilen là dung môi tốt.

- Nguồn cung cấp benzen và toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ các sản phẩm đề hidro đóng vòng benzen và heptan tương ứng.

III. NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN VÀ DẦU MỎ

1. Dầu mỏ

- Dầu mỏ là hỗn hợp phức tạp gồm hàng trăm hiđrocacbon thuộc các loại ankan, xicloankan, aren, ngoài ra còn có một lượng nhỏ các chất hữu cơ chứa oxi, nitơ, lưu huỳnh và vết các chất vô cơ.

- Chưng cất dầu mỏ (hay còn được gọi là lọc dầu), gồm các công đoạn: chưng cất dưới áp suất thường, áp suất cao, áp suất thấp để phân đoạn dầu mỏ thành các sản phẩm có số nguyên tử cacbon khác nhau.

- Chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hóa học:

+ Rifominh là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm.

+ Cracking là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon nhờ tác dụng của nhiệt hoặc của xúc tác và nhiệt.

2. Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ

- Khí mỏ dầu có trong các mỏ dầu, khí thiên nhiên có trong các mỏ khó riêng biệt. Thành phần: metan (trong khí thiên nhiên có trong các mỏ khí riêng biệt. Thành phần gồm: metan (trong khí thiên nhiên metan chiếm từ 75 – 95%), etan, propan, butan, pentan và một số khí vô cơ khác (như nitơ, hiđro, hiđrosunfua, …)

- Khí mỏ dầu, khí thiên nhiên của Việt Nam chứa rất ít hợp chất lưu huỳnh.

3. Than mỏ

- Chưng khô than mỡ thu ta sẽ được than cốc, khí cốc và nhựa than đá.

- Chưng cất nhựa than đá thu được hiđrocacbon thơm, dị vòng thơm và các dẫn xuất của chúng. Cặn còn lại là hắc ín.

Bài trước: Benzen - Chuyên đề Hóa 11 Bài tiếp: Hệ thống hóa hidrocacbon - Chuyên đề Hóa 11