Phenol - Chuyên đề Hóa 11
Phenol
I. Định nghĩa
Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
II. Tính chất hoá học
- Nhân hút e, –OH đẩy e
a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
* Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2
* Tác dụng với bazơ:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Như vậy. Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Lưu ý:
+ Phenol có tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
+ Thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3
+ Có phản ứng:
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen:
III. Điều chế
Phenol được điều chế theo 2 cách như sau:
- Cách 1: Nhựa than đá → chưng cất→ C6H6 +Cl2 (xt Fe)→ C6H5Cl + NaOH (tocao, p cao)→ C6H5ONa + CO2+H2O→ C6H5OH
- Cách 2: Điều chế từ cumen (iso propylbenzen)
C6H5CH (CH3)2 ----1)O2(kk):2)H2SO4→ C6H5OH + CH3COCH3
(C6H6 ----CH2=CH-CH3, to → C6H5CH (CH3)2)