Dẫn xuất halogen của hidrocacbon - Chuyên đề Hóa 11

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp

1. Khái niệm: Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen.

2. Phân loại: Có 3 cách phân loại

- Dựa vào loại halogen có: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.

- Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: CH₂FCl, CH₂-Cl-CH₂Cl, CH₃-CHBr-CH₃....

+ Dẫn xuất halogen không no: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl, CH₂=CH-CH₂Br...

+ Dẫn xuất halogen thơm: C₆H₅F, C₆H₅CH₂Cl, C₆H₅I...

- Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH₃CH₂Cl (etyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH₃CHClCH₃ (isopropyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH₃)C-Br (tert - butyl bromua)

3. Đồng phân và danh pháp

a. Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.

b. Tên thông thường:

CHCl₃ (clorofom), CHBr₃(bromofom), CHI₃ (iodofom)

c. Tên gốc-chức:

CH₂=CH-Cl (vinyl clorua); CH₂=CH-CH₂-Cl (anlyl clorua); C₆H₅CH₂Cl (benzyl clorua)

d. Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogen là các nhóm thế

CH₂-Cl-CH₂Cl (1,2-dicloetan) CHCl₃ (triclometan)

II. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ là những chất khí

- Các dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi phân cực: hidrocacbon, ete

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl₃ có tác dụng gây mê, C₆H₆Cl₆ có tác dụng diệt sâu bọ.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH

a. Dẫn xuất ankyl halogenua

R – X + NaOH -> R – OH + NaX

C₂H₅ – Br + NaOH -> C₂H₅ – OH + NaBr

2. Phản ứng tách hidro halogenua

- CH₃-CH₂Cl + KOH ^to → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

- Phương trình tổng quát: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)

C_nH_2n+1X + KOH ^to → C_nH_2n + KX + H₂O

- Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách ra cùng với nguyên tử H ở C bậc cao hơn bên cạnh.

Bài trước: Bài tập trắc nghiệm - Chuyên đề Hóa 11 Bài tiếp: Ancol - Chuyên đề Hóa 11