Axit cacboxylic - Chuyên đề Hóa 11

Axit cacboxylic

1. Định nghĩa, phân loại, danh pháp

a. Định nghĩa: Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.

Thí dụ: H-COOH, C₂H₅COOH, HOOC-COOH

Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic.

b. Phân loại: Axit cacboxylic được phân làm 4 loại như sau:

- Axit no, đơn chức mạch hở:

C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) hay C_mH_2mO₂ (m ≥ 1)

Ví dụ: H-COOH, C₂H₅COOH...

- Axit không no, đơn chức, mạch hở:

Ví dụ: CH₂=CH-COOH,....

- Axit thơm, đơn chức:

Ví dụ: C₆H₅-COOH, CH₃-C₆H₄-COOH,...

- Axit đa chức:

Ví dụ: HOOC-COOH, HOOC-CH₂-COOH...

c. Danh pháp

- Tên thay thế:

Tên gọi = axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + “oic”

- Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng

Ví dụ:

+ HOOC-COOH: axit oxalic

+ HOOC-CH₂-COOH: axit malonic

+ HOOC- [CH₂]₄-COOH: axit ađipic

2. Đặc điểm cấu tạo

- Nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl (> C=O) và nhóm hiđroxyl (-OH).

- Nhóm –OH và nhóm > C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau:

- Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C.

3. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi của chúng tăng theo chiều tăng M và cao hơn các ancol có cùng M.

Nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử ancol.

4. Tính chất hóa học

a. Tính axit

- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:

CH₃COOH ⇔ H⁺ + CH₃COO^-

- Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ

- Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành nước và muối.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

- Tác dụng với muối:

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

- Tác dụng với kim loại trước hiđro:

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

b. Phản ứng thế nhóm –OH: Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa.

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR’ + H₂O

Phản ứng thuận nghịch, chất xúc tác là axit H₂SO₄ đặc.

5. Điều chế

a. Phương pháp lên men giấm:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

b. Oxi hóa anđehit axetic:

2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH

c. Oxi hóa ankan:

2R-CH₂-CH₂-R’ + 5O₂ → 2RCOOH + 2R’COOH + 2H₂O

Ví dụ: CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

d. Từ metanol:

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Bài tiếp: Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của andehi - xeton - Chuyên đề Hóa 11