Trang chủ > Lớp 11 > Chuyên đề Hóa 11 > Axit cacboxylic - Chuyên đề Hóa 11

Axit cacboxylic - Chuyên đề Hóa 11

Axit cacboxylic

1. Định nghĩa, phân loại, danh pháp

a. Định nghĩa: Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.

Thí dụ: H-COOH, C2H5COOH, HOOC-COOH

Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic.

b. Phân loại: Axit cacboxylic được phân làm 4 loại như sau:

- Axit no, đơn chức mạch hở:

CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hay CmH2mO2 (m ≥ 1)

Ví dụ: H-COOH, C2H5COOH...

- Axit không no, đơn chức, mạch hở:

Ví dụ: CH2=CH-COOH,....

- Axit thơm, đơn chức:

Ví dụ: C6H5-COOH, CH3-C6H4-COOH,...

- Axit đa chức:

Ví dụ: HOOC-COOH, HOOC-CH2-COOH...

c. Danh pháp

- Tên thay thế:

Tên gọi = axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + “oic”

- Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng

Ví dụ:

+ HOOC-COOH: axit oxalic

+ HOOC-CH2-COOH: axit malonic

+ HOOC- [CH2]4-COOH: axit ađipic

2. Đặc điểm cấu tạo

- Nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl (> C=O) và nhóm hiđroxyl (-OH).

- Nhóm –OH và nhóm > C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau:

- Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C.

3. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi của chúng tăng theo chiều tăng M và cao hơn các ancol có cùng M.

Nguyên nhân là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền hơn liên kết hidro giữa các phân tử ancol.

4. Tính chất hóa học

a. Tính axit

- Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:

CH3COOH ⇔ H+ + CH3COO-

- Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ

- Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành nước và muối.

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O

- Tác dụng với muối:

2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

- Tác dụng với kim loại trước hiđro:

2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2

b. Phản ứng thế nhóm –OH: Phản ứng giữa axit và ancol được gọi là phản ứng este hóa.

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR’ + H2O

Phản ứng thuận nghịch, chất xúc tác là axit H2SO4 đặc.

5. Điều chế

a. Phương pháp lên men giấm:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

b. Oxi hóa anđehit axetic:

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

c. Oxi hóa ankan:

2R-CH2-CH2-R’ + 5O2 → 2RCOOH + 2R’COOH + 2H2O

Ví dụ: CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

d. Từ metanol:

CH3OH + CO → CH3COOH