Dạng 3: Phản ứng cộng của Anken, Ankađien, Ankin - Chuyên đề Hóa 11
A. Phương pháp giải & Ví dụ minh họa
a/ Anken
Lý thuyết và Phương pháp giải
* Cộng Br2: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
- Anken: Br2 = 1: 1 (tỉ lệ về số mol hoặc thể tích)
- Khối lượng của bình tăng lên chính là khối lượng của hidrocabon không no bị hấp thụ.
- Phản ứng cộng HX của anken tuân theo quy tắc macopnhicop.
* Cộng H2: CnH2n + H2 → CnH2n + 2
- Tỉ lệ phản ứng luôn là 1: 1
- Khối lượng trước và sau phản ứng luôn bằng nhau
- Số mol sau phản ứng luôn giảm (vì mất H2) → nH2 pư = nđ - ns
Ví dụ minh họa
Bài 1: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. Tìm công thức phân tử của 2 anken?
Bài giải:
Số mol hỗn hợp X là: nX = 3,36/22,4 = 0,15 mol
Phương trình phản ứng:
Khối lượng bình brom tăng là khối lượng của 2 anken: mX = 7,7 gam
Vậy công thức phân tử của 2 anken kế tiếp là: C3H6 và C4H8
Bài 2: Dẫn từ từ 6,72 lit (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen và dung dịch brom, dung dịch brom bị nhạt màu, và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 9,8 gam. Thành phần phần trăm theo thể tích của etilen trong X là?
Bài giải:
Bài 3: Cho 4,48 lit hỗn hợp X gồm: etan, propan và propen qua dung dịch brom dư, thấy khối lượng bình brom tăng 4,2 gam. Lượng khí còn lại thoát ra khỏi dung dịch đem đốt cháy hoàn toàn thu được 6,48 gam nước. Tính % thể tích các chất có trong hỗn hợp.
Bài giải:
Số mol hỗn hợp X là: nX = 4,48/22,4 = 0,2 mol
Khối lượng bình brom tăng là khối lượng của propen:
mpropen = 4,2 gam ⇒ npropen = 4,2/ 42 = 0,1 mol
Phương trình phản ứng:
C3H6 + Br2 → C3H6Br2
Khí thoát ra gồm: C2H6 và C3H8.
Phương trình phản ứng đốt cháy C2H6 và C3H8 như sau:
C2H6 + 7/2 O2 −tº→ 2CO2 + 3H2O
C3H8 + 5O2 −tº→ 3CO2 + 4H2O
nH2O = 6,48/18=0,36 mol
Gọi số mol của etan và propan lần lượt là x (mol) và y (mol).
Ta có: x + y = 0,2 – 0,1 = 0,1 (1);
3x + 4 y = 0,36 (2)
Từ (1), (2) ⇒ x = 0,04 và y = 0,06.
Phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu là:
%Vetan = 0,04/0,2.100% = 20%;
%Vpropan = 0,06/0,2.100% = 30%;
%Vpropen = 0,1/0,2.100% = 50%
Bài 4: Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Tìm CTPT của anken.
Bài giải:
Gọi số mol hổn hợp X là 1mol
Ta có: Mtb X = 9,1.2 = 18,2 ⇒ mX = 18,2.1 = 18,2 g = mY
Mà Mtb Y = 13.2 = 26 ⇒ nY = 18,2/26= 0,7 mol
⇒ nH2 pư = 1 – 0,7 = 0,3 mol = nanken ⇒ nH2 bđ = 0,7 mol
Manken = (18,2 - 0,7.2)/0,3 = 14n ⇒ n = 4
⇒ Công thức phân tử của anken là C4H8
Bài 5: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Tính hiệu suất của phản ứng hiđro hoá?
Bài giải:
Ta có: Mtb X = 4.3,75 = 15
Vậy hiệu suất tính theo anken hoặc H2 cũng được
Giả sử:
nX = 1mol ⇒ mX = 15.1 = 15 g = mY
Mà Mtb Y = 5.4 = 20 ⇒ nY = 15/20 = 0,75 mol
⇒ nH2 pư= 1 – 0,75 = 0,25 mol
⇒ H = 0,25/0,5.100% = 50 %
b/ Akadien và Akin
Lý thuyết và Phương pháp giải
Giả sử X là hỗn hợp ban đầu gồm CnH2n-2 và H2; Y là hỗn hợp các chất sau phản ứng
+ Các phản ứng xảy ra như sau:
CnH2n-2 + H2 → CnH2n.
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2.
+ Hỗn hợp Y có thể có: CnH2n, CnH2n+2, CnH2n-2 và H2 dư
+ Quan hệ về khối lượng, ta có: mA = mB
+ Quan hệ về số mol, ta có: nA– nB= nH2 phản ứng
+ Đốt cháy B cũng là đốt cháy A.
Ví dụ minh họa
Bài 1: Cho m gam buta-1,3-đien tác dụng vừa hết với (m - 17,5) gam H2 thu được a gam sản phẩm cộng.
a. Tính giá trị của m?
b. Giá trị của a là bao nhiêu?
Bài giải:
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2CH3
a. Số mol buta-1,3-đien: n1 = m/54 mol
Số mol H2 phản ứng: nH2 = (m-17,5)/2 mol
Theo phương trình phản ứng ta có:
2n1 = nH2 ⇔ 2m/54 = (m-17,5)/2
⇒ m = 18,9 gam
b. Giá trị của a là:
a = m + m – 17,5 = 20,3 gam
Bài 2: Một hỗn hợp X gồm 0,12 mol C2H2 và 0,18 mol H2. Cho X đi qua Ni nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y vào bình đựng brom dư, thấy bình brom tăng m gam và thoát ra khí Z. Đốt cháy hết Z và cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca (OH)2 dư thấy có 5 gam kết tủa xuất hiện và thấy khối lượng dung dịch giảm 1,36 gam. Tính giá trị của m?
Bài giải:
Khối lượng hỗn hợp X: mX = 0,12.26 + 0,18.2 = 3,48 g
Cho X đi qua Ni nung nóng:
Phương trình phản ứng: C2H2 + H2 → C2H4; C2H2 + 2H2 → C2H6
Hỗn hợp Y gồm: C2H2, C2H4, C2H6 và H2
Cho Y qua bình đựng Br2 dư có C2H2, C2H4 bị giữ lại. Hỗn hợp Z gồm: C2H6 và H2
Phương trình phản ứng: C2H4 + Br2 → C2H4Br2; C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
Đốt cháy Z thu được CO2 và H2O:
nCO2 = nCaCO3 = 0,05 mol.
mdd giảm = m↓ - (mH2O + mCO2) ⇒ mH2O = 5 - 1,36 – 0,05.44 = 1,44 g
Số mol H2O: nH2O = 1,44/18 = 0,08 mol ⇒ mZ = 0,08.2 + 0,05.12 = 0,76 g
Khối lượng bình brom tăng: m = mX - mZ = 3,48 – 0,76 = 2,72 g
Bài 3: Hỗn hợp X gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 và 0,2 mol H2. Nung nóng X với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y. Cho Y qua dung dịch brom dư thu được hỗn hợp khí Z (có tỉ khối so với He là 4). Biết bình brom tăng 0,82 gam. Tính % thể tích của C2H6 trong hỗn hợp Z.
Bài giải:
Nung nóng X với Ni thu được hỗn hợp Y gồm: C2H2, C2H4, C2H6, CH4, H2
Cho Y qua bình brom thì C2H2, C2H4 bị giữ lại. Hỗn hợp khí Z gồm C2H6, CH4, H2
Phương trình phản ứng:
C2H4 + Br2 → C2H4Br2;
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
Khối lượng của hỗn hợp X là: mX = 0,15.16 + 0,09.26 + 0,2.2 = 5,14 g
Khối lượng của hỗn hợp Z là: mZ = 5,14 – 0,82 = 4,32 g
⇒ nZ = 4,32/16 = 0,27 mol
nH2+C2H6 = 0,27 – 0,15 = 0,12 mol
Gọi x, y lần lượt là số mol của H2 và C2H6. Ta có: x + y = 0,12 mol
2x + 30 y + 16.0,15 = 4,32
⇒ x + 15 y = 0,96
⇒ x = 0,06 và y = 0,06
% thể tích của C2H6 trong hỗn hợp Z: %VC2H6 = 0,06.100%/0,27 = 22,22%
B. Bài tập trắc nghiệm
Bài 1: Dẫn 0,2 mol một olefin A qua dung dịch brom dư, khối lượng bình sau phản ứng tăng 5,6 gam. Vậy công thức phân tử của A là?
A. C2H4 B. C3H6 C. C4H8 D. C5H10
Đáp án: A
MX = 5,6/0,2 = 28 ⇒ n = 2
Bài 2: Cho V lít một anken A ở đkc qua bình đựng nước brom dư. Có 8 g Br2 đã phản ứng đồng thời khối lượng bình tăng 2,8g. Mặt khác khi cho A phản ứng với HBr chỉ thu được 1 sản phẩm. Giá trị của V và tên của A là?
A. 2,24 lít; propen B. 2,24 lít; etilen
C. 1,12 lít; but-1-en D. 1,12 lít; but-2-en
Đáp án: D
Gọi công thức phân tử của A là: CnH2n; nA = nBr2 = 8/160 = 0,05 mol; MA = 2,8/0,05 = 56 ⇒ n = 4;
A phản ứng Br2 cho 1sản phẩm ⇒ A có cấu tạo đối xứng.
Bài 3: Một hỗn hợp X có thể tích 11,2 lít (đktc), X gồm 2 anken đồng đẳng kế tiếp nhau. Khi cho X qua nước Br2 dư thấy khối lượng bình Br2 tăng 15,4g. Xác định công thức phân tử và số mol mỗi anken trong hỗn hợp X.
A. 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol C3H6 B. 0,2 mol C3H6 và 0,2 mol C4H8
C. 0,4 mol C2H4 và 0,1 mol C3H6 D. 0,3 mol C2H4 và 0,2 mol C3H6
Đáp án: C
nX = 11,2/ 22,4 = 0,5 mol; mX = 15,4 gam
Mtb X = mX/nX = 15,4/0,5 = 30,8 ⇒ ntb = 2,2.2
⇒ anken là: C2H4 và C3H6; nC2H4: nC3H6 = 4: 1
⇒ nC2H4 = 0,4 mol và nC3H6 = 0,1 mol
Bài 4: Cho 10g hỗn hợp khí X gồm etilen và etan qua dung dịch Br2 25% có 160g dung dịch Br2 phản ứng. % khối lượng của etilen trong hỗn hợp là?
A. 70% B. 30% C. 35,5% D. 64,5%
Đáp án: A
nC2H4 = nBr2 = 25.160/100.160 = 0,25 mol ⇒ %mC2H4 = 0,25.28/10.100% = 70%
Bài 5: Khi cho hỗn hợp A gồm anken và H2 đi qua xúc tác Ni nung nóng thu được hỗn hợp B. Điều khẳng định nào sau đây là đúng?
A. nA < nB B. nA – nB = nH2 pư C. MA = MB D. mA > mB
Đáp án: B
Bài 6: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol propen. Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 là 16. Tính số mol H2 phản ứng?
A. 0,15 mol B. 0,2 mol C. 0,25 mol D. 0,3 mol
Đáp án: C
mX = 0,3.2 + 0,1.42 = 4,8 g ⇒ nY = 4,8/32 = 0,15 mol; nH2 pư = 0,4 – 0,15 = 0,25 mol
Bài 7: Hỗn hợp X gồm H2, C2H4 và C3H6 có tỉ khối so với H2 là 9,25. Cho 22,4 lít X (đktc) vào bình kín có sẵn một ít bột Ni. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Tổng số mol H2 đã phản ứng là?
A. 0,070 mol B. 0,015 mol
C. 0,075 mol D. 0,050 mol
Đáp án: C
mX = 18,5.1 = 18,5 g; nY = 18,5/20 = 0,925 mol ⇒ nH2 pư = 1 – 0,925 = 0,075 mol
Bài 8: Hỗn hợp khí X gồm hiđro và một anken. Nung nóng 24,64 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni làm xúc tác. Sau phản ứng thu được 25,3 gam hỗn hợp khí Y. Tỷ khối của X so với H2 là?
A. 10,5 gam B. 11,5 gam C. 12 gam D. 12,5 gam
Đáp án: B
nX = 26,64/22,4 = 1,1 mol; MX.nX = mX = mY ⇒ MX = 25,3/1,1 = 23; dX/H2 = 23/2 = 11,5
Bài 9: Hỗn hợp khí A chứa eilen và H2. Tỉ khối của A đối với hiđro là 7,5. Dẫn A đi qua chất xuc tác Ni nung nóng thu được hh khí B có tỉ khối đối với hiđro là 9,0. Hiệu suất phản ứng cộng hiđro của etilen là?
A. 33,3% B. 66,7% C. 25% D. 50%
Đáp án: A
Mtb A = 2.7,5 = 15
Giả sử nA = 1mol ⇒ mB = mA = 15.1 = 15 g; nC2H4: nH2 = 1: 1
Mà Mtb B = 9.2 = 18 ⇒ nB = 0,83 mol ⇒ nH2 pư = 1 – 0,83 = 0,167 mol
⇒ H = 0,176/0,5.100% = 33,3%
Bài 10: Đun nóng 20,16 lít hỗn hợp khí X gồm C2H4 và H2 dùng Ni xúc tác thì thu được 13,44 lít hỗn hợp khí Y. Cho Y lội thật chậm qua bình đựng dung dịch Br2 dư thì thấy khối lượng bình tăng 2,8 gam. Hiệu suất phản ứng hidro hóa anken là?
A. 40% B. 60% C. 65% D. 75%
Đáp án: D
nX = 20,16/22,4 = 0,9 mol; nY = 13,44/22,4 = 0,6 mol; nH2 pư = 0,9 – 0,6 = 0,3 mol; nanken dư = 2,8/28 = 0,1 mol; nanken bđ = 0,1 + 0,3 = 0,4 mol ⇒ nH2 bđ = 0,5 mol ⇒ H = 0,3/0,4.100%=75%
Bài 11: Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Niken đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của A đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử olefin là?
A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10.
Đáp án: C
Giả sử nanken = nH2 = 1 mol; nA = 2- 0,75 = 1,25 mol; Mđ = 23,2.2.1,25/2 = 14,5; 14. n + 2 = 2.14,5 ⇒ n = 4
Công thức phân tử olefin là C4H8
Bài 12: 2,24 lít hỗn hợp X gồm buta–1,3–đien và penta–1–3-đien (đktc) có thể tác dụng hết tối đa bao nhiêu lít dung dịch brom 0,10 M?
A. 2l B. 3l C.2,5l D.4l
Đáp án: A
nBr2 = 2nX = 0,2 mol ⇒ VBr2 = 0,2/0,1 = 2 lít
Bài 13: Chất nào sau đây không phải là sản phẩm cộng giữa dung dịch brom và isopren (theo tỉ lệ mol 1: 1)?
A. CH2BrC (CH3)BrCH=CH2. B. CH2BrC (CH3)=CHCH2Br.
C. CH2BrCH=CHCH2CH2Br. D. CH2=C (CH3)CHBrCH2Br.
Đáp án: C
Bài 14: Ankađien A + brom (dd) CH3C (CH3)BrCH=CHCH2Br. Vậy A là?
A. 2-metylpenta-1,3-đien. B. 2-metylpenta-2,4-đien.
C. 4-metylpenta-1,3-đien. D. 2-metylbuta-1,3-đien.
Đáp án: C
Bài 15: Cho but-1-in phản ứng cộng với H2 (theo tỉ lệ mol 1: 1 và xúc tác Pd/PbCO3) thu được sản phẩm hữu cơ có tên là?
A. Butan B. But-2-en C. But-1-en D. A và C đều đúng.
Đáp án: C
Bài 16: Cho các chất hữu cơ:
CH2=CH–CH2–CH3 (M)
CH≡ C–CH2–CH3 (N)
CH2=C=CH–CH3 (P)
CH2=CH–CH=CH2 (Q)
CH2=C (CH3)–CH3 (R)
Những chất cho cùng 1 sản phẩm cộng hiđro là:
A. M, N, P, Q B. M, N, R C. M, N, R D. Q, R
Đáp án: A
Bài 17: Cho m gam propin tác dụng với H2 dư (Ni, tº) thu được (m + 8) gam sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị của m là?
A. 80 gam. B. 40 gam C. 160 gam D. 120 gam
Đáp án: A
Bài 18: Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H2 (xúc tác Pd/PbCO3, tº), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là
A. C2H2. B. C5H8. C. C4H6. D. C3H4.
Đáp án: A
nankin > 0,1 mol; MX < 31,2
⇒ X là C2H2
Bài 19: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm: C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2(đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là?
A. 33,6 lít. B. 22,4 lít. C. 44,8 lít. D. 26,88 lít.
Đáp án: A
mX = 10,8 + 16.0,2 = 14 g
mX = mC2H2 + mH2 = 26x + 2x = 28x = 14 ⇒ x = 0,5 mol;
nO2 = 0,5nH2 + 2,5nC2H2 = 0,5 + 2,5.0,5 = 1,5 mol ⇒ V = 33,6 lít
Bài 20: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C2H2 và 0,04 mol H2 với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O2 là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là?
A. 1,04 gam. B. 1,64 gam. C. 1,20 gam. D. 1,32 gam
Đáp án: D
mY = 0,06.26 + 0,04.2 = 1,64 g; mZ = 0,02.16 = 0,32 g; m↑ = mY – mZ = 1,64 – 0,32 = 1,32