Dạng 3: Phản ứng cộng của Anken, Ankađien, Ankin - Chuyên đề Hóa 11

A. Phương pháp giải & Ví dụ minh họa

a/ Anken

Lý thuyết và Phương pháp giải

* Cộng Br₂: C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

- Anken: Br₂ = 1: 1 (tỉ lệ về số mol hoặc thể tích)

- Khối lượng của bình tăng lên chính là khối lượng của hidrocabon không no bị hấp thụ.

- Phản ứng cộng HX của anken tuân theo quy tắc macopnhicop.

* Cộng H₂: C_nH_2n + H₂ → C_nH_{2n + 2}

- Tỉ lệ phản ứng luôn là 1: 1

- Khối lượng trước và sau phản ứng luôn bằng nhau

- Số mol sau phản ứng luôn giảm (vì mất H₂) → n_{H2 pư} = n_đ - n_s

Ví dụ minh họa

Bài 1: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. Tìm công thức phân tử của 2 anken?

Bài giải:

Số mol hỗn hợp X là: n_X = 3,36/22,4 = 0,15 mol

Phương trình phản ứng:

Khối lượng bình brom tăng là khối lượng của 2 anken: m_X = 7,7 gam

Vậy công thức phân tử của 2 anken kế tiếp là: C₃H₆ và C₄H₈

Bài 2: Dẫn từ từ 6,72 lit (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen và dung dịch brom, dung dịch brom bị nhạt màu, và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 9,8 gam. Thành phần phần trăm theo thể tích của etilen trong X là?

Bài giải:

Bài 3: Cho 4,48 lit hỗn hợp X gồm: etan, propan và propen qua dung dịch brom dư, thấy khối lượng bình brom tăng 4,2 gam. Lượng khí còn lại thoát ra khỏi dung dịch đem đốt cháy hoàn toàn thu được 6,48 gam nước. Tính % thể tích các chất có trong hỗn hợp.

Bài giải:

Số mol hỗn hợp X là: n_X = 4,48/22,4 = 0,2 mol

Khối lượng bình brom tăng là khối lượng của propen:

m_propen = 4,2 gam ⇒ n_propen = 4,2/ 42 = 0,1 mol

Phương trình phản ứng:

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

Khí thoát ra gồm: C₂H₆ và C₃H₈.

Phương trình phản ứng đốt cháy C₂H₆ và C₃H₈ như sau:

C₂H₆ + 7/2 O₂ −^tº→ 2CO₂ + 3H₂O

C₃H₈ + 5O₂ −^tº→ 3CO₂ + 4H₂O

n_H2O = 6,48/18=0,36 mol

Gọi số mol của etan và propan lần lượt là x (mol) và y (mol).

Ta có: x + y = 0,2 – 0,1 = 0,1 (1);

3x + 4 y = 0,36 (2)

Từ (1), (2) ⇒ x = 0,04 và y = 0,06.

Phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu là:

%V_etan = 0,04/0,2.100% = 20%;

%V_propan = 0,06/0,2.100% = 30%;

%V_propen = 0,1/0,2.100% = 50%

Bài 4: Hỗn hợp khí X gồm H₂ và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H₂ bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H₂ bằng 13. Tìm CTPT của anken.

Bài giải:

Gọi số mol hổn hợp X là 1mol

Ta có: M_{tb X} = 9,1.2 = 18,2 ⇒ m_X = 18,2.1 = 18,2 g = m_Y

Mà M_{tb Y} = 13.2 = 26 ⇒ n_Y = 18,2/26= 0,7 mol

⇒ n_{H2 pư} = 1 – 0,7 = 0,3 mol = n_anken ⇒ n_{H2 bđ} = 0,7 mol

M_anken = (18,2 - 0,7.2)/0,3 = 14n ⇒ n = 4

⇒ Công thức phân tử của anken là C₄H₈

Bài 5: Hỗn hợp khí X gồm H₂ và C₂H₄ có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Tính hiệu suất của phản ứng hiđro hoá?

Bài giải:

Ta có: M_{tb X} = 4.3,75 = 15

Vậy hiệu suất tính theo anken hoặc H₂ cũng được

Giả sử:

n_X = 1mol ⇒ m_X = 15.1 = 15 g = m_Y

Mà M_{tb Y} = 5.4 = 20 ⇒ n_Y = 15/20 = 0,75 mol

⇒ n_{H2 pư}= 1 – 0,75 = 0,25 mol

⇒ H = 0,25/0,5.100% = 50 %

b/ Akadien và Akin

Lý thuyết và Phương pháp giải

Giả sử X là hỗn hợp ban đầu gồm C_nH_2n-2 và H₂; Y là hỗn hợp các chất sau phản ứng

+ Các phản ứng xảy ra như sau:

C_nH_2n-2 + H₂ → C_nH_2n.

C_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_2n+2.

+ Hỗn hợp Y có thể có: C_nH_2n, C_nH_2n+2, C_nH_2n-2 và H₂ dư

+ Quan hệ về khối lượng, ta có: m_A = m_B

+ Quan hệ về số mol, ta có: n_A– n_B= nH₂ phản ứng

+ Đốt cháy B cũng là đốt cháy A.

Ví dụ minh họa

Bài 1: Cho m gam buta-1,3-đien tác dụng vừa hết với (m - 17,5) gam H₂ thu được a gam sản phẩm cộng.

a. Tính giá trị của m?

b. Giá trị của a là bao nhiêu?

Bài giải:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂CH₃

a. Số mol buta-1,3-đien: n₁ = m/54 mol

Số mol H₂ phản ứng: n_H2 = (m-17,5)/2 mol

Theo phương trình phản ứng ta có:

2n₁ = n_H2 ⇔ 2m/54 = (m-17,5)/2

⇒ m = 18,9 gam

b. Giá trị của a là:

a = m + m – 17,5 = 20,3 gam

Bài 2: Một hỗn hợp X gồm 0,12 mol C₂H₂ và 0,18 mol H₂. Cho X đi qua Ni nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y vào bình đựng brom dư, thấy bình brom tăng m gam và thoát ra khí Z. Đốt cháy hết Z và cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca (OH)2 dư thấy có 5 gam kết tủa xuất hiện và thấy khối lượng dung dịch giảm 1,36 gam. Tính giá trị của m?

Bài giải:

Khối lượng hỗn hợp X: m_X = 0,12.26 + 0,18.2 = 3,48 g

Cho X đi qua Ni nung nóng:

Phương trình phản ứng: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄; C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆

Hỗn hợp Y gồm: C₂H₂, C₂H₄, C₂H₆ và H₂

Cho Y qua bình đựng Br₂ dư có C₂H₂, C₂H₄ bị giữ lại. Hỗn hợp Z gồm: C₂H₆ và H₂

Phương trình phản ứng: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂; C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

Đốt cháy Z thu được CO₂ và H₂O:

n_CO2 = n_CaCO3 = 0,05 mol.

m_{dd giảm} = m↓ - (m_H2O + m_CO2) ⇒ m_H2O = 5 - 1,36 – 0,05.44 = 1,44 g

Số mol H₂O: n_H2O = 1,44/18 = 0,08 mol ⇒ m_Z = 0,08.2 + 0,05.12 = 0,76 g

Khối lượng bình brom tăng: m = m_X - m_Z = 3,48 – 0,76 = 2,72 g

Bài 3: Hỗn hợp X gồm 0,15 mol CH₄; 0,09 mol C₂H₂ và 0,2 mol H₂. Nung nóng X với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y. Cho Y qua dung dịch brom dư thu được hỗn hợp khí Z (có tỉ khối so với He là 4). Biết bình brom tăng 0,82 gam. Tính % thể tích của C₂H₆ trong hỗn hợp Z.

Bài giải:

Nung nóng X với Ni thu được hỗn hợp Y gồm: C₂H₂, C₂H₄, C₂H₆, CH₄, H₂

Cho Y qua bình brom thì C₂H₂, C₂H₄ bị giữ lại. Hỗn hợp khí Z gồm C₂H₆, CH₄, H₂

Phương trình phản ứng:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂;

C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

Khối lượng của hỗn hợp X là: m_X = 0,15.16 + 0,09.26 + 0,2.2 = 5,14 g

Khối lượng của hỗn hợp Z là: m_Z = 5,14 – 0,82 = 4,32 g

⇒ n_Z = 4,32/16 = 0,27 mol

n_H2+C2H6 = 0,27 – 0,15 = 0,12 mol

Gọi x, y lần lượt là số mol của H₂ và C₂H₆. Ta có: x + y = 0,12 mol

2x + 30 y + 16.0,15 = 4,32

⇒ x + 15 y = 0,96

⇒ x = 0,06 và y = 0,06

% thể tích của C₂H₆ trong hỗn hợp Z: %V_C2H6 = 0,06.100%/0,27 = 22,22%

B. Bài tập trắc nghiệm

Bài 1: Dẫn 0,2 mol một olefin A qua dung dịch brom dư, khối lượng bình sau phản ứng tăng 5,6 gam. Vậy công thức phân tử của A là?

A. C₂H₄ B. C₃H₆ C. C₄H₈ D. C₅H₁₀

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

M_X = 5,6/0,2 = 28 ⇒ n = 2

Bài 2: Cho V lít một anken A ở đkc qua bình đựng nước brom dư. Có 8 g Br₂ đã phản ứng đồng thời khối lượng bình tăng 2,8g. Mặt khác khi cho A phản ứng với HBr chỉ thu được 1 sản phẩm. Giá trị của V và tên của A là?

A. 2,24 lít; propen B. 2,24 lít; etilen

C. 1,12 lít; but-1-en D. 1,12 lít; but-2-en

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

Gọi công thức phân tử của A là: C_nH_2n; n_A = n_Br2 = 8/160 = 0,05 mol; M_A = 2,8/0,05 = 56 ⇒ n = 4;

A phản ứng Br₂ cho 1sản phẩm ⇒ A có cấu tạo đối xứng.

Bài 3: Một hỗn hợp X có thể tích 11,2 lít (đktc), X gồm 2 anken đồng đẳng kế tiếp nhau. Khi cho X qua nước Br₂ dư thấy khối lượng bình Br₂ tăng 15,4g. Xác định công thức phân tử và số mol mỗi anken trong hỗn hợp X.

A. 0,2 mol C₂H₄ và 0,3 mol C₃H₆ B. 0,2 mol C₃H₆ và 0,2 mol C₄H₈

C. 0,4 mol C₂H₄ và 0,1 mol C₃H₆ D. 0,3 mol C₂H₄ và 0,2 mol C₃H₆

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

n_X = 11,2/ 22,4 = 0,5 mol; m_X = 15,4 gam

M_{tb X} = m_X/n_X = 15,4/0,5 = 30,8 ⇒ n_tb = 2,2.2

⇒ anken là: C₂H₄ và C₃H₆; n_C2H4: n_C3H6 = 4: 1

⇒ n_C2H4 = 0,4 mol và n_C3H6 = 0,1 mol

Bài 4: Cho 10g hỗn hợp khí X gồm etilen và etan qua dung dịch Br₂ 25% có 160g dung dịch Br₂ phản ứng. % khối lượng của etilen trong hỗn hợp là?

A. 70% B. 30% C. 35,5% D. 64,5%

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

n_C2H4 = n_Br2 = 25.160/100.160 = 0,25 mol ⇒ %m_C2H4 = 0,25.28/10.100% = 70%

Bài 5: Khi cho hỗn hợp A gồm anken và H₂ đi qua xúc tác Ni nung nóng thu được hỗn hợp B. Điều khẳng định nào sau đây là đúng?

A. n_A < n_B B. n_A – n_B = n_{H2 pư} C. M_A = M_B D. m_A > m_B

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

Bài 6: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H₂ và 0,1 mol propen. Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H₂ là 16. Tính số mol H₂ phản ứng?

A. 0,15 mol B. 0,2 mol C. 0,25 mol D. 0,3 mol

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

m_X = 0,3.2 + 0,1.42 = 4,8 g ⇒ n_Y = 4,8/32 = 0,15 mol; n_{H2 pư} = 0,4 – 0,15 = 0,25 mol

Bài 7: Hỗn hợp X gồm H₂, C₂H₄ và C₃H₆ có tỉ khối so với H₂ là 9,25. Cho 22,4 lít X (đktc) vào bình kín có sẵn một ít bột Ni. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H₂ bằng 10. Tổng số mol H₂ đã phản ứng là?

A. 0,070 mol B. 0,015 mol

C. 0,075 mol D. 0,050 mol

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

m_X = 18,5.1 = 18,5 g; n_Y = 18,5/20 = 0,925 mol ⇒ n_{H2 pư} = 1 – 0,925 = 0,075 mol

Bài 8: Hỗn hợp khí X gồm hiđro và một anken. Nung nóng 24,64 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni làm xúc tác. Sau phản ứng thu được 25,3 gam hỗn hợp khí Y. Tỷ khối của X so với H₂ là?

A. 10,5 gam B. 11,5 gam C. 12 gam D. 12,5 gam

Hiển thị đáp án

Đáp án: B

n_X = 26,64/22,4 = 1,1 mol; M_X.n_X = m_X = m_Y ⇒ M_X = 25,3/1,1 = 23; d_X/H2 = 23/2 = 11,5

Bài 9: Hỗn hợp khí A chứa eilen và H₂. Tỉ khối của A đối với hiđro là 7,5. Dẫn A đi qua chất xuc tác Ni nung nóng thu được hh khí B có tỉ khối đối với hiđro là 9,0. Hiệu suất phản ứng cộng hiđro của etilen là?

A. 33,3% B. 66,7% C. 25% D. 50%

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

M_{tb A} = 2.7,5 = 15

Giả sử n_A = 1mol ⇒ m_B = m_A = 15.1 = 15 g; n_C2H4: n_H2 = 1: 1

Mà M_{tb B} = 9.2 = 18 ⇒ n_B = 0,83 mol ⇒ n_{H2 pư} = 1 – 0,83 = 0,167 mol

⇒ H = 0,176/0,5.100% = 33,3%

Bài 10: Đun nóng 20,16 lít hỗn hợp khí X gồm C₂H₄ và H₂ dùng Ni xúc tác thì thu được 13,44 lít hỗn hợp khí Y. Cho Y lội thật chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thì thấy khối lượng bình tăng 2,8 gam. Hiệu suất phản ứng hidro hóa anken là?

A. 40% B. 60% C. 65% D. 75%

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

n_X = 20,16/22,4 = 0,9 mol; n_Y = 13,44/22,4 = 0,6 mol; n_{H2 pư} = 0,9 – 0,6 = 0,3 mol; n_{anken dư} = 2,8/28 = 0,1 mol; n_{anken bđ} = 0,1 + 0,3 = 0,4 mol ⇒ n_{H2 bđ} = 0,5 mol ⇒ H = 0,3/0,4.100%=75%

Bài 11: Cho H₂ và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Niken đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của A đối với H₂ là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử olefin là?

A. C₂H₄. B. C₃H₆. C. C₄H₈. D. C₅H₁₀.

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Giả sử n_anken = n_H2 = 1 mol; n_A = 2- 0,75 = 1,25 mol; M_đ = 23,2.2.1,25/2 = 14,5; 14. n + 2 = 2.14,5 ⇒ n = 4

Công thức phân tử olefin là C₄H₈

Bài 12: 2,24 lít hỗn hợp X gồm buta–1,3–đien và penta–1–3-đien (đktc) có thể tác dụng hết tối đa bao nhiêu lít dung dịch brom 0,10 M?

A. 2l B. 3l C.2,5l D.4l

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

n_Br2 = 2n_X = 0,2 mol ⇒ V_Br2 = 0,2/0,1 = 2 lít

Bài 13: Chất nào sau đây không phải là sản phẩm cộng giữa dung dịch brom và isopren (theo tỉ lệ mol 1: 1)?

A. CH₂BrC (CH₃)BrCH=CH₂. B. CH₂BrC (CH₃)=CHCH₂Br.

C. CH₂BrCH=CHCH₂CH₂Br. D. CH₂=C (CH₃)CHBrCH₂Br.

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Bài 14: Ankađien A + brom (dd) CH₃C (CH₃)BrCH=CHCH₂Br. Vậy A là?

A. 2-metylpenta-1,3-đien. B. 2-metylpenta-2,4-đien.

C. 4-metylpenta-1,3-đien. D. 2-metylbuta-1,3-đien.

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Bài 15: Cho but-1-in phản ứng cộng với H₂ (theo tỉ lệ mol 1: 1 và xúc tác Pd/PbCO₃) thu được sản phẩm hữu cơ có tên là?

A. Butan B. But-2-en C. But-1-en D. A và C đều đúng.

Hiển thị đáp án

Đáp án: C

Bài 16: Cho các chất hữu cơ:

CH₂=CH–CH₂–CH₃ (M)

CH≡ C–CH₂–CH₃ (N)

CH₂=C=CH–CH₃ (P)

CH₂=CH–CH=CH₂ (Q)

CH₂=C (CH₃)–CH₃ (R)

Những chất cho cùng 1 sản phẩm cộng hiđro là:

A. M, N, P, Q B. M, N, R C. M, N, R D. Q, R

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Bài 17: Cho m gam propin tác dụng với H₂ dư (Ni, tº) thu được (m + 8) gam sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị của m là?

A. 80 gam. B. 40 gam C. 160 gam D. 120 gam

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

Bài 18: Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H₂ (xúc tác Pd/PbCO₃, tº), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂. B. C₅H₈. C. C₄H₆. D. C₃H₄.

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

n_ankin > 0,1 mol; M_X < 31,2

⇒ X là C₂H₂

Bài 19: Hỗn hợp X gồm C₂H₂ và H₂ có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm: C₂H₄, C₂H₆, C₂H₂ và H₂. Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H₂ là 8. Thể tích O₂(đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là?

A. 33,6 lít. B. 22,4 lít. C. 44,8 lít. D. 26,88 lít.

Hiển thị đáp án

Đáp án: A

m_X = 10,8 + 16.0,2 = 14 g

m_X = m_C2H2 + m_H2 = 26x + 2x = 28x = 14 ⇒ x = 0,5 mol;

n_O2 = 0,5n_H2 + 2,5n_C2H2 = 0,5 + 2,5.0,5 = 1,5 mol ⇒ V = 33,6 lít

Bài 20: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C₂H₂ và 0,04 mol H₂ với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O₂ là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là?

A. 1,04 gam. B. 1,64 gam. C. 1,20 gam. D. 1,32 gam

Hiển thị đáp án

Đáp án: D

m_Y = 0,06.26 + 0,04.2 = 1,64 g; m_Z = 0,02.16 = 0,32 g; m↑ = m_Y – m_Z = 1,64 – 0,32 = 1,32

Bài trước: Dạng 2: Dạng bài tập Đồng phân, danh pháp của Anken, Ankađien, Ankin - Chuyên đề Hóa 11 Bài tiếp: Dạng 4: Phản ứng đốt cháy của Anken, Ankađien, Ankin - Chuyên đề Hóa 11