6 dạng bài tập về Ancol trong đề thi Đại học có giải chi tiết - Chuyên đề Hóa 11

Dạng 1: Ancol tách nước

Phương pháp:

Ancol tách nước ^{170o, H₂SO₄}→ anken + H₂O

n_ancol = n_H2O = n_anken

Ancol tách nước ^{140o, H₂SO₄}→ ete + H₂O

n_ete = n_H2O = 1/2 n_ancol

số ete thu được từ n_ancol = (n. (n+1))/2

Sử dụng định luật bảo toàn khối lượng: m_ancol = m_{anken (ete)} + m_H2O

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 rượu no, đơn chức với H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là bao nhiêu?

A. 0,1 mol. B. 0,15 mol. C. 0,4 mol. D. 0,2 mol.

Bài giải:

Ta biết rằng cứ 3 loại rượu tách nước ở điều kiện H₂SO₄ đặc, 140^oC thì tạo thành 6 loại ete và tách ra 6 phân tử H₂O.

Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_H2O = m_rượu – m_ete = 132,8 – 111,2 = 21,6g

⇒ n_H2O = 1,2 mol = n_ete

n_{mỗi ete} = 1,2/6 = 0,2 mol

⇒ Đáp án đúng là: D

Ví dụ 2: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Công thức cấu tạo của Y là?

A. CH₃-CH₂-CH₂-OH.

B. CH₃-CH (OH)-CH₃.

C. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH.

D. CH₃-CH₂-CH (OH)-CH₃.

Bài giải:

Gọi công thức phân tử của ancol Y là: C_nH_2n+2O (đáp án tất cả là ancol no đơn chức)

C₂H₆O → 3H₂O

C_nH_2n+2O → (n+1)H₂O

Ta có: (n+1)/3 = 5/3 ⇒ n = 4

Vậy công thức phân tử của ancol Y là: C₄H₁₀O

Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken

⇒ Công thức cấu tạo của Y: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

⇒ Đáp án đúng là: C

Ví dụ 3: Thực hiện phản ứng tách nước một rượu đơn chức X ở điều kiện thích hợp. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối đối với X là 37/23. Công thức phân tử của X là?

A. CH₃OH. B. C₃H₇OH. C. C₄H₉OH. D. C₂H₅OH.

Bài giải:

Vì M_Y/M_X > 1 nên đây là phản ứng tách nước tạo ete.

Đặt công thức phân tử của ancol X là: ROH.

Ta có phương trình phản ứng như sau:

2ROH → ROR + H₂O

(X) (Y)

Theo giả thiết ta có:

=> R = 29 => R: C₂H₅

Vậy CTPT của ancol X là C₂H₅OH

⇒ Đáp án đúng là: D

Dạng 2: Ancol tác dụng với Na

Phương pháp:

2R (OH)_n + 2nNa → 2R (ONa)_n + nH₂

+ Sử dụng định luật bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng, bảo toàn nguyên tố.

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Cho 0,1 lít cồn etylic 95^o tác dụng với Na dư thu được V lít khí H₂ (đktc). Biết rằng ancol etylic nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1 g/ml. Giá trị của V là?

A. 43,23 lít. B. 37 lít. C. 18,5 lít. D. 21,615 lít.

Bài giải:

Trong 0,1 lít cồn etylic 95^o có:

Số ml C₂H₅OH nguyên chất = 0,1.1000.0,95= 95 ml; khối lượng C₂H₅OH nguyên chất = 95.0,8 = 76 gam; số mol C₂H₅OH = 76/46 mol.

Số ml nước = 5 ml; khối lượng nước = 5.1 = 5 gam; số mol nước = 5/18 mol.

Phương trình phản ứng của Na với dung dịch ancol:

2H₂O + 2Na → 2NaOH + H₂ (1)

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ (2)

Theo phương trình (1), (2) và giả thiết ta có:

n_H2 = = 21,615 lít

⇒ Đáp án đúng là: D.

Ví dụ 2: 13,8 gam ancol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H₂ ở đktc, biết M_A < 100. Vậy A có công thức cấu tạo thu gọn là?

A. CH₃OH. B. C₂H₅OH. C. C₃H₆(OH)₂. D. C₃H₅(OH)₃.

Bài giải:

Đặt công thức của ancol A là: R (OH)_n.

Phương trình phản ứng:

2R (OH)_n + 2Na → 2R (ONa)_n + nH₂ (1)

13,8/ (R+17n) → 13,8/ (R+17n). n/2 (mol)

Theo (1) và giả thiết ta có: n_H2 = 13,8/ (R+17n). n/2 = 0,225 mol

⇒ R = 41/3n ⇒ n = 3; R = 41

Vậy A có công thức cấu tạo thu gọn là C₃H₅(OH)₃

⇒ Đáp án đúng là: D

Dạng 3: Ancol bị oxi hóa không hoàn toàn

Phương pháp:

+ Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (t^o) cho ra sản phẩm là anđehit.

RCH₂OH + CuO ^to→ RCHO + Cu↓ + H₂O

+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (t^o) cho ra sản phẩm là xeton.

R–CH (OH)–R’ + CuO ^to→ R–CO–R’ + Cu↓ + H₂O

+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.

m_{c/r giảm} = m_{CuO (phản ứng)} – m_{Cu (tạo thành)}

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm A bị oxi hóa là?

A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 53,33%.

Bài giải:

Đặt công thức của ancol là: RCH₂OH.

Số mol O₂ đã tham gia phản ứng là: n_O2 = (8,4-6)/32 = 0,075 mol

Phương trình phản ứng:

2RCH₂OH + O₂ → 2RCHO + 2H₂O (1)

0,15 0,075 (mol)

Theo (1) ta thấy số mol RCH₂OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng ancol còn dư => số mol ancol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol.

⇒ 6/M_A > 0,15 ⇒ M_A < 40 ⇒ R < 9

⇒ R là H, ancol A là CH₃OH.

H% = 0,15.32/6.100% = 80%

⇒ Đáp án đúng là: C

Ví dụ 2: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là?

A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46.

Bài giải:

Đặt công thức phân tử của ancol no, đơn chức X là: C_nH_{2n + 2}O

Phương trình phản ứng:

C_nH_{2n + 2}O + CuO → C_nH_2nO + H₂O + Cu (1)

x x → x → x → x (mol)

m_{c/r giảm} = m_CuO – m_Cu = 80x – 64x = 0,32 => x = 0,02

Hỗn hợp hơi gồm: C_nH_2nO và H₂O có:

M=15,5.2 = 31 và n = 0,02.2 = 0,04 mol.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m_ancol = m_{hỗn hợp hơi} + m_Cu – m_CuO

m_ancol = 0,04.31 + 0,02,64 – 0,02.80 = 0,92 gam

⇒ Đáp án đúng là: A

Dạng 4: Đốt cháy ancol

Phương pháp:

C_nH_2n+1OH + 3n/2O₂ ^to→ nCO₂ + (n+1)H₂O

C_nH_2n+2-b(OH)_b + (3n+1-b)/2O₂ ^to→ nCO₂ + (n+1)H₂O

Chú ý: Ancol no ⇒ n_CO2 > n_H2O;

n_ancol = n_H2O – n_CO2

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O₂ (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu (OH)₂ thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là?

A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol.

C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol

Bài giải:

Đặt công thức phân tử của ancol no X là: C_nH_{2n + 2}O_x (x n).

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n+2Ox + (3n+1-x)/2O₂ ^to→ nCO₂ + (n+1)H₂O (1)

0,2 → (3n+1-x)/2.0,2 (mol)

⇒ (3n+1-x)/2.0,2 = 0,8 mol ⇒ 3n – x = 7

⇒ x = 2; n = 3

Vậy công thức phân tử của ancol X là C₃H₈O₂ hoặc C₃H₆(OH)₂.

Vì X tác dụng được với Cu (OH)₂ tạo ra dung dịch màu xanh lam nên X phải có 2 nhóm OH liền kề nhau, ancol X có tên là propan-1,2-điol.

Phương trình phản ứng của propan-1,2-điol với Cu (OH)₂:

2C₃H₆(OH)₂ + Cu (OH)₂ → [C₃H₆(OH)O]₂Cu + 2H₂O (2)

0,1 0,05 (mol)

Theo (2) và giả thiết ta thấy khối lượng Cu (OH)₂ phản ứng là:

m_{Cu (OH)2} = 0,05.98 = 4,9g

⇒ Đáp án đúng là: B.

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai rượu no, đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 3,584 lít CO₂ ở đktc và 3,96 gam H₂O. Tính a và xác định công thức phân tử của các rượu.

A. 3,32 gam; CH₃OH và C₂H₅OH. B. 4,32 gam; C₂H₅OH và C₃H₇OH.

C. 2,32 gam; C₃H₇OH và C₄H₉OH. D. 3,32 gam; C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Bài giải:

Gọi là số nguyên tử C trung bình và x là tổng số mol của hai rượu.

n_CO2 = x = 0,16 mol (1)

n_H2O = ( +1) x = 0,22 (2)

Từ (1) và (2) => x = 0,06 và = 2,67.

Ta có: a = (14 + 18).x = (14.2,67) + 18.0,06 = 3,32 gam.

=> =2,67 ⇒ Hai ancol là: C₂H₅OH; C₃H₇OH

⇒ Đáp án đúng là: D.

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO₂ (đktc) và 11,7 gam H₂O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H₂SO₄ đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là?

A. 5,60 gam. B. 6,50 gam. C. 7,85 gam. D. 7,40 gam.

Bài giải:

n_CO2 = 0,4 mol; n_H2O = 0,65 mol

n_H2O > n_CO2 ⇒ ancol no; n_ancol = n_H2O – n_CO2 = 0,25 mol

Gọi công thức chung của 3 ancol là:

n_{O (ancol)} = n_ancol = 0,25 mol

m_X = m_C + m_H + m_O = 0,4.12 + 0,65.2 + 0,25.16 = 10,1g

Khi tách nước: n_H2O = 1/2 n_ete = 0,125 mol

Theo định luật bảo toàn khối lượng:

m_ete = m_ancol – m_H2O = 10,1 – 0,125.18 = 7,85g

⇒ Đáp án đúng là: C

Dạng 5: Ancol phản ứng với axit

Phương pháp:

+ Trong phản ứng của ancol với axit vô cơ (HCl, HBr) thì bản chất phản ứng là nhóm OH của phân tử ancol phản ứng với nguyên tử H của phân tử axit.

R – OH + H– Brđặc ^to→ RBr + H₂O

+ Trong phản ứng của ancol với axit hữu cơ (phản ứng este hóa) thì bản chất phản ứng là nhóm OH của phân tử axit phản ứng với nguyên tử H trong nhóm OH của phân tử ancol.

Lưu ý:

+ Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch ⇒ H% < 100%. Tính H% của phản ứng theo chất thiếu hoặc sản phẩm.

+ Phản ứng este hóa thuận nghịch nên hay sử dụng hằng số cân bằng K.

+ Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng este hóa thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp bảo toàn khối lượng. Đối với hỗn hợp ancol thì ngoài việc sử dụng phương pháp trên ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đun nóng ancol A với hỗn hợp NaBr và H₂SO₄ đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam N₂ ở cùng nhiệt độ 560^oC, áp suất 1 atm. Oxi hoá A bằng CuO nung nóng thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom. Công thức cấu tạo của A là:

A. CH₃OH. B. C₂H₅OH.

C. CH₃CHOHCH₃. D. CH₃CH₂CH₂OH

Bài giải:

Ta có phương trình phản ứng như sau:

NaBr + H₂SO₄ → NaHSO₄ + HBr (1)

ROH + HBr → RBr + H₂O (2)

(A) (B)

Theo các phản ứng và giả thiết ta có:

n_RBr = n_N2 = 2,8/28 = 0,1 mol

=> M_RBr = 12,3/0,1 = 123 gam/mol => R = 43

⇒ R là C₃H₇–

Vậy ancol A là C₃H₇OH. Vì oxi hóa A bằng CuO thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu nước Br₂ nên công thức cấu tạo của A là CH₃CH₂CH₂OH.

CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO (3)

CH₃CH₂CHO + Br₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + 2HBr (4)

⇒ Đáp án đúng là: D

Ví dụ 2: Trộn 20 ml cồn etylic 92^o với 300 ml axit axetic 1M thu được hỗn hợp X. Cho H₂SO₄ đặc vào X rồi đun nóng, sau một thời gian thu được 21,12 gam este. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml. Hiệu suất phản ứng este hoá là?

A. 75%. B. 80%. C. 85%. D. Kết quả khác.

Bài giải:

Phương trình phản ứng:

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOCH₃ + H₂O (1)

0,24 0,24 0,24 (mol)

Đề bài: 0,3 0,32 (mol)

⇒ Hiệu suất tính theo axit

H% = 0,24/0,3.100% = 80%

⇒ Đáp án đúng là: B.

Ví dụ 3: Khi thực hiện phản ứng este hoá 1 mol CH₃COOH và 1 mol C₂H₅OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH₃COOH cần số mol C₂H₅OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ)

A. 0,342. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456.

Bài giải:

Phương trình phản ứng:

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (1)

ban đầu: 1 1 (mol)

Phản ứng: 2/3 2/3 2/3 2/3 (mol)

cb: 1/3 1/3 2/3 2/3 (mol)

Tại thời điểm cân bằng, thể tích dung dịch là V

Gọi x là số mol C₂H₅OH cần dùng, hiệu suất phản ứng tính theo axit nên số mol axit phản ứng là 0,9 mol.

Phương trình phản ứng:

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

bđ: 1 x (mol)

pư: 0,9 0,9 0,9 0,9 (mol)

cb: 0,1 x – 0,9 0,9 0,9 (mol)

⇒ Đáp án đúng là: B.

Dạng 6: Điều chế ancol etylic

Phương pháp:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^{lên men rượu}→ nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ ^{lên men rượu}→ 2C₂H₅OH + 2CO₂

Độ rượu (độ ancol) là số ml rượu (ancol) nguyên chất có trong 100 ml dung dịch hỗn hợp rượu và nước.

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO₂ sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là?

A. 20,0. B. 30,0. C. 13,5. D. 15,0.

Bài giải:

Phương trình phản ứng:

C₆H₁₂O₆ ^{lên men rượu}→ 2C₂H₅OH + 2CO₂ (1)

CO₂ + Ca (OH)₂ → CaCO₃ + H₂O (2)

2CO₂ + Ca (OH)₂ → Ca (HCO₃)₂ (3)

m_{dung dịch giảm} = m_{CaCO3 kết tủa} – m_CO2

⇒ m_CO2 = m_CaCO3 – m_{dung dịch giảm} = 6,6g ⇒ n_CO2 = 0,15 mol

Theo (1) ta có:

n_{C6H12O6 pư} = 1/2 n_CO2 = 0,075 mol

Vì hiệu suất phản ứng lên men là 90% nên lượng glucozơ cần cho phản ứng là:

n_{C6H12O6 pư} = 0,075: 90% = 1/12 mol ⇒ m = 1/12.180 = 15g

⇒ Đáp án đúng là: D.

Ví dụ 2: Đi từ 150 gam tinh bột sẽ điều chế được bao nhiêu ml ancol etylic 46o bằng phương pháp lên men ancol? Cho biết hiệu suất phản ứng đạt 81% và d = 0,8 g/ml.

A. 46,875 ml. B. 93,75 ml. C. 21,5625 ml. D. 187,5 ml

Bài giải:

Khối lượng tinh bột tham gia phản ứng là: 150.81%=121,5 gam.

Thể tích ancol nguyên chất là:

V_{rượu nguyên chất} = 1,5.46/0,8 = 86,25ml ⇒ V_rượu = 86,25/46.100= 187,5ml

⇒ Đáp án đúng là: D.

Bài trước: 2 dạng bài tập Dẫn xuất halogen trong đề thi Đại học có giải chi tiết - Chuyên đề Hóa 11 Bài tiếp: Dạng bài tập về Phenol trong đề thi Đại học có giải chi tiết - Chuyên đề Hóa 11