3 dạng bài tập về Hidrocacbon thơm trong đề thi Đại học có giải chi tiết - Chuyên đề Hóa 11

Dạng 1: Phản ứng thế (Clo hóa; brom hóa, nitro hóa)

Phương pháp:

+ Sử dụng quy tắc thế trên vòng benzen.

+ Với điều kiện phản ứng: askt, t°C phản ứng thế xảy ra trên mạch nhánh no của vòng benzen.

+ Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được thường là hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Hỗn hợp gồm 1 mol C₆H₆ và 1,5 mol Cl₂. Trong điều kiện có xúc tác bột Fe, t^o, hiệu suất 100%. Sau phản ứng thu được chất gì? Bao nhiêu mol?

A. 1 mol C₆H₅Cl; 1 mol HCl; 1 mol C₆H₄Cl₂.

B. 1,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

C. 1 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

D. 0,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

Bài giải:

Ta có tỉ lệ mol là:

⇒ Phản ứng tạo ra hỗn hợp hai sản phẩm là C₆H₅Cl và C₆H₄Cl₂.

Phương trình phản ứng:

Theo giả thiết ta có:

Vậy sau phản ứng thu được 0,5 mol C₆H₅Cl; 1,5 mol HCl; 0,5 mol C₆H₄Cl₂.

⇒ Đáp án đúng là: D

Ví dụ 2: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn bộ quá trình tổng hợp là 80%. Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen là?

A. 550,0 gam. B. 687,5 gam.

C. 454,0 gam. D. 567,5 gam.

Bài giải:

Theo phương trình và giả thiết ta thấy khối lượng TNT (2,4,6-trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen với hiệu suất 80% là:

x = 230.227/92.80% = 454gam.

⇒ Đáp án đúng là: C

Ví dụ 3: Nitro hoá bezen thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ X và Y, trong đó Y nhiều hơn X một nhóm –NO₂. Đốt cháy hoàn toàn 12,75 gam hỗn hợp X, Y thu được CO₂, H₂O và 1,232 lít N₂ (đktc). Công thức phân tử và số mol X trong hỗn hợp là?

A. C₆H₅NO₂ và 0,9. B. C₆H₅NO₂ và 0,09.

C. C₆H₄(NO₂)₂ và 0,1. D. C₆H₅NO₂ và 0,19.

Bài giải:

Đặt công thức phân tử trung bình của hai hợp chất nitro là:

Ta có sơ đồ phản ứng cháy như sau:

Theo (1) và theo giả thiết ta có:

Theo giả thiết hỗn hợp hai chất nitro hơn kém nhau một nhóm –NO₂. Căn cứ vào giá trị số nhóm –NO₂ trung bình là 1,1 => Hai hợp chất X và Ycó công thức là C₆H₅NO₂ và C₆H₄(NO₂)₂.

Áp dụng sơ đồ đường chéo:

Vậy số mol của n_C6H5NO2 = 9/10.0,1 = 0,09

⇒ Đáp án đúng là: B

Dạng 2: Phản ứng oxi hóa

+ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Benzen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄, các đồng đẳng của benzen bị oxi hóa bởi KMnO₄ khi đun nóng.

+ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: Trong phản ứng oxi hóa hoàn toàn benzen và các đồng đẳng của benzen ta có:

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1 gam H₂O và V lít CO₂ (đktc). Giá trị của V là?

A. 15,654. B. 15,465. C. 15,546. D. 15,456

Bài giải:

Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là:

Theo giả thiết ta có:

n_H2O = 8,1/18 = 0,45 mol

=> m_H = 0,45.2 = 0,9 gam

=> m_C = 9,18 - 0,9 = 8,28 gam

=> n_CO2 = n_C = 8,28/12 = 0,69 mol

V_CO2 = 0,69.22,4=15,456 lít.

⇒ Đáp án đúng là: D.

Ví dụ 2: Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xylen (1,2-đimetylbenzen) cần bao nhiêu lít dung dịch KMnO₄ 0,5M trong môi trường H₂SO₄ loãng. Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng.

A. 0,48 lít. B. 0,24 lít. C. 0,12 lít. D. 0,576 lít.

Bài giải:

Cách 1:

Phương trình phản ứng:

5H₃C-C₆H₄-CH₃+12KMnO₄+18H₂SO₄ → 5HOOC-C₆H₄-COOH + 6K₂SO₄+12MnSO₄ +28H₂O

n_KMnO4 = 12/5. n _o-xylen = 0,24 mol

⇒ n_{KMnO4 dùng} = 0,24 + 0,24.20% = 0,288mol

V_{dd KMnO4} = 0,288: 0,5 = 0,576 (mol)

⇒ Đáp án đúng là: D

Cách 2: Có thể dùng phương pháp bảo toàn e, như sau:

Mn⁺⁷ + 5e → Mn⁺²

2C^-3 → 2C⁺³ + 12e

5n_KMnO4 = 12n_o-xylen

Ví dụ 3: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen A, B thu được H₂O và 30,36 gam CO₂. Công thức phân tử của A và B lần lượt là?

A. C₆H₆; C₇H₈. B. C₈H₁₀; C₉H₁₂. C. C₇H₈; C₉H₁₂. D. C₉H₁₂; C10H14

Bài giải:

Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là:

Phương trình phản ứng:

Theo (1) và giả thiết ta có:

Vậy công thức phân tử của A và B lần lượt là: C₈H₁₀ và C₉H₁₂.

⇒ Đáp án đúng là: B.

Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 2,12 gam aren X sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng thêm 8,84 gam và trong bình có m gam kết tủa. Xác định m?

A. 16,2 gam B. 16,0 gam C. 18,0 gam D. 19,8 gam

Bài giải:

CTPT aren: C_nH_2n-6 (x mol)

C_nH_2n-6 → nCO₂ + (n-3)H₂O

x xn x (n-3) (mol)

m_{bình tăng} = m_CO2 + m_H2O = 8,84g

⇒ 44xn + 18x (n-3) =8,84g ⇒ 62xn – 54x = 8,84g (1)

m_aren = 2,12 ⇒ (14n – 6)x = 2,12g ⇒ 14nx – 6x = 2,12g (2)

Từ (1)(2) ⇒ xn = 0,16 mol; x = 0,02 mol

⇒ n_CO2 = n_CaCO3 = xn = 0,16 mol

m = 0,16.100 = 16g

⇒ Đáp án đúng là: B

Dạng 3: Trùng hợp stiren

Phương pháp:

nC₆H₅ – CH=CH₂ ^{to, Fe}→ (- CH (C₆H₅) – CH₂-)_n

+ Thường xác định stiren còn dư

+ Đồng trùng hợp với buta – 1,3 – đien (tỉ lệ theo hệ số trùng hợp)

Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là?

A. 13,52 tấn. B. 10,6 tấn. C. 13,25 tấn. D. 8,48 tấn.

Bài giải:

Sơ đồ phản ứng:

10,4 (tấn)

Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren với hiệu suất 80% là:

x = 10,4.106n/104n: 80% = 13,25tấn.

⇒ Đáp án đúng là: C.

Ví dụ 2: Đem trùng hợp 5,2 gam stiren hỗn hợp sau phản ứng cho tác dụng với 100ml dd Br₂ 0,15 M sau đó tiếp tục cho thêm KI dư vào thì được 0,635 gam iot. Khối lượng polime tạo thành là?

A. 5,2g B. 3,9 C. 3,64g D. 4,16g

Bài giải:

n_I2= 0,0025 (mol)

n_Br2= 0,015 (mol)

Do Br₂ dư tác dụng với

2KI + Br₂→2KBr + I2

0,0025 0,0025

n_{Br2 pư với Stiren}= 0,015 – 0,0025= 0,0125 (mol)

(C₆H₅) - CH=CH₂ + Br₂ → (C₆H₅) – CH (Br) - CH₂-Br

0,0125 ← 0,0125 (mol)

m_{stiren dư tác dụng với Br2} = 0,0125.104= 1,3 (g)

m _{stiren trùng hợp} = 5,2- 1,3 = 3,9 (g) = m_polime

Ví dụ 3: Tiến hành trùng hợp 20,8 gam stiren. Hỗn hợp thu được sau phản ứng tác dụng vừa đủ với 500ml dung dịch Br₂ 0,2M. Phần trăm stiren đã tham gia phản ứng trùng hợp là?

A. 25%. B. 50%. C. 60%. D. 75%.

Bài giải:

n_Br2 = n_{stiren dư} =0,2.0,5 = 0,1 mol

m_{stiren dư} = 0,1.104 = 10,4g ⇒ m_{stiren trùng hợp} = 20,8 – 10,4 = 10,4g

%m_{stiren trùng hợp} = (10,4)/20,8.100% = 50%

⇒ Đáp án đúng là: B

Ví dụ 4: Tiến hành phản ứng đồng trùng hợp giữa stiren và buta – 1,3 – đien (butađien), thu được polime X. Cứ 2,834 gam X phản ứng vừa hết với 1,731 gam Br₂. Tỉ lệ số mắt xích (butađien: stiren) trong loại polime trên là?

A. 1: 1. B. 1: 2. C. 2: 3 D. 1: 3

Bài giải:

Gọi tỉ lệ mắt xích butađien: stiren = x: y

xCH₂ = CH – CH = CH₂ + yC₆H₅ – CH = CH₂ ^to→ [(-CH₂ – CH = CH – CH₂)_x – (CH (C₆H₅) – CH₂-)_y]

Ta có: n_X: n_Br2 = 1: x

⇒ m_X: m_Br2 = (54x + 104y): 160x

⇒ 2,834/1,731 = (54x+104y)/160x

⇒ x: y ≈ 2: 1

⇒ Đáp án đúng là: B

Ví dụ 5: PS là loại nhựa chế tạo hộp xốp đựng thức ăn. Hãy tính hệ số polime hóa của loại nhựa này khi biết khối lượng của phân tử bằng 104 000.

A. 500 B. 1000 C. 800 D. 1040

Bài giải:

PS: (- CH₂ – CH (C₆H₅) -)_n

Ta có: 104n = 104000 ⇒ n = 1000

⇒ Đáp án đúng là: B

Bài tiếp: Dạng 1: Cách viết đồng phân, gọi tên Benzen và đồng đẳng - Chuyên đề Hóa 11