Bài 56: Luyện tập ancol, phenol - Giải BT Hóa học 11 nâng cao
Bài 56: Luyện tập ancol, phenol
Bài 1 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các dấu [] ở mỗi câu sau:
a) Ancol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp3. []
b) Phenol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hoá sp2. []
c) Phân tử ancol không được chứa vòng benzen. []
d) Liên kết C – O ở ancol bền hơn liên kết C – O ở phenol. []
e) Liên kết O – H ở ancol phân cực hơn liên kết O – H ở phenol. []
Bài giải:a) Đ
b) S
c) S
d) S
e) S
Bài 2 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Bài giải:Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.
Khác nhau:
| Ancol | Phenol |
| - Nhóm –OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Không tác dụng được với dung dịch kiềm. - Không phản ứng thế với dung dịch Br2 - Phản ứng thế với HBr, HCl, … C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O - Phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete, axit hữu cơ tạo este. | - Nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. - Tác dụng được với dung dịch kiềm. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O - Phản ứng thế với dung dịch Br2 C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3 + 3HBr - Không phản ứng thế với HBr, HCl, … - Không phản ứng trực tiếp với ancol tạo ete và axit hữu cơ tạo este. |
Nguyên nhân:
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.
Kết luận: nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.
Bài 3 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hoàn thành các phương trình hóa học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng bezen:
a) o-BrC6H4CH2Br + NaOH →
b) p-HOCH2C6H4OH + HBr →
c) m-HOCH2C6H4OH + NaOH dư →
d) p-CH3C6H4OH + Br2(dd)→
Bài giải:Bài 4 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Hiện nay, trong công nghiệp người ta điều chế etanol và phenol như thế nào?
Bài giải:Sơ đồ điều chế etanol trong công nghiệp.
(C6H10O5)n→ C6H12O6→ C2H5OH hoặc C2H4→ C2H5OH
Sơ đồ điều chế phenol trong công nghiệp
Bài 5 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol, người ta thu được 3,589 lít CO2 (đktc) và 3,96 gam H2O.
a) Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần phần trăm của chúng trong hỗn hợp.
b) Hai ancol này có thể có công thức cấu tạo như thế nào?
Bài giải:a) Đặt công thức chung của hai ancol là Cn−H2n−+1OH: a mol
⇒ Công thức phân tử của hai ancol là: C2H5OH và C3H7OH
c) Công thức cấu tạo của hai ancol:
C2H5OH: CH3-CH2OH
C3H7OH: CH3-CH2-CH2OH, CH3-CH (OH)-CH3
Bài 6 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): * hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng để thực hiện các chuyển hóa sau:
a) CH3CH2CH2 Br thành CH3CHBrCH3.
b) (CH3)2CHCH2 CH2OH thành (CH3)2C (OH)CH2CH3.
Bài giải:a) CH3-CH2-CH2Br + KOH→ CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
b) CH3CH (CH3)CH2-CH2OH → CH3CH (CH3)CH=CH2 + H2O
Bài 7 (trang 235 sgk Hóa 11 nâng cao): * Hãy hoàn thành sơ đồ phản ứng sau (các chữ cái chỉ các sản phẩm chính):
Bài giải: