Bài 55: Phenol - Giải BT Hóa học 11 nâng cao
Bài 55: Phenol
Bài 1 (trang 232 sgk Hóa 11 nâng cao): Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nhóm OH thì được dẫn xuất hiđroxi. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [] ở mỗi định nghĩa sau:
a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. []
b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của vòng thơm. []
c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. []
d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol. []
Bài giải:a) S
b) Đ
c) S
d) S
Bài 2 (trang 233 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng bezen. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chức.
Bài giải:Đồng phân chứa vòng benzen của C7H8O.
Bài 3 (trang 233 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:
a) Phenol là axit mạnh hơn etanol. Giải thích.
b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.
Bài giải:a) Phenol có tính axit mạnh hơn vì phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm -C2H5 của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng⇒ liên kết –O-H ít phân cực hơn.
b) Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm -NO2 trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2.4,6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.
Bài 4 (trang 233 sgk Hóa 11 nâng cao): Cho phenol tác dụng với hidro có xúc tác Ni và đun nóng thì thu được xiclohexanol. Viết phương trình hóa học của phản ứng và đề nghị phương pháp tách lấy xiclohexanol và thu hồi phenol còn dư (dựa vào tính chất vật í và hóa học).
Bài giải:- C6H5OH + 3H2→ C6H11OH
- Cho hỗn hợp C6H5OH và C6H11OH tác dụng với dung dịch NaOH đặc. Phenol tác dụng tạo muối, tác lớp chìm xuống dưới, C6H11OH không phản ứng nổi lên trên. Chiết thu được C6H11OH và C6H5ONa. Thổi khí CO2 vào dung dịch C6H5ONa. Phenol tách lớp nổi lên trên, chiết thu được phenol.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2+H2O → C6H5OH + NaHCO3
Bài 5 (trang 233 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây dựa vào tính chất vật lí và hoá học của chúng:
a) Phenol, etanol và xiclohexanol.
b) p-Crezol, glixerol và benzyl clorua.
Bài giải:a) Dung dịch brom nhận biết được phenol vì nó tạo ra kết tủa trắng.
Dùng H2O nhận biết được C2H5OH vì nó tan hoàn toàn trong nước, C6H11OH tan ít, dung dịch phân lớp.
b) Dùng Cu (OH)2 nhận biết được glixerol vì tạo ra dung dịch xanh lam trong suốt.
Cho hai mẫu còn lại tác dụng với dung dịch NaOH, đun nóng, chiết lấy phần dung dịch nằm phía dưới. Cho phần dung dịch này tác dụng với dung dịch AgNO3 nếu thấy tạo kết tủa trắng ⇒ C6H5CH2Cl
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
CH3-C6H4-OH + NaOH → CH3-C6H4-ONa + H2O
NaCl + AgNO3 → AgCl + NaNO3
Bài 6 (trang 233 sgk Hóa 11 nâng cao): Cho từ từ nước brom vào một hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thì hết 300,0 g dung dịch nước brom nồng độ 3,2%. Để trung hoà hỗn hợp thu được cần dùng 14,4 ml dung dịch NaOH 10% (D = 1,11 g/cm3). Hãy tính thành phần phần trăm của hỗn hợp ban đầu.
Bài giải:
Từ (3) ⇒ nHBr = 0,04 (mol)
Từ (1) ⇒ nBr2 = 0,04 mol ⇒ Số mol Br2 tham gia phản ứng (2) là 0,02 mol
Theo pt:
