Trang chủ > Lớp 11 > Giải BT Hóa học 11 nâng cao > Bài 52: Luyện tập dẫn xuất hiđrocacbon - Giải BT Hóa học 11 nâng cao

Bài 52: Luyện tập dẫn xuất hiđrocacbon - Giải BT Hóa học 11 nâng cao

Bài 52: Luyện tập dẫn xuất hiđrocacbon

Bài 1 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao):

a) Hãy thiết lập biểu thức tính giá trị (π + v) đối với dẫn xuất halogen (xem bài tập 1 ở bài 44)

b) tính (π + v) đối với các chất sau: C6H6Cl6;C5H5Cl; C8H5Br3;C12H4Cl4O2.

Bài giải:

a) Công thức của dẫn xuất halogen CxHyClus. Biểu thức tính giá trị k = (π +v).

k= (π +v)=1/2 [2x+2- (y+u)]. Số nguyên tử oxi không ảnh hưởng đến k.

b) Áp dụng công thức trên ta tính được giá trị k của C6H6Cl6,C5H5Cl, C8H5Br3,C12H4Cl4O2 lần lượt là 1,3,5 và 9.

Bài 2 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao):

a) Trong hai liên kết C-C và H-Cl liên kết nào phân cực hơn? Tại sao?

b) Vì sao dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước mà tan trong dung môi hữu cơ như hidrocacbon, ete, ancol?

Bài giải:

a) Liên kết C-Cl. Hiệu độ âm điện Δ λ = 3,16 - 2,55 = 0,61

Liên kết H-Cl. Hiệu độ âm điện Δ λ = 3,16 - 2,2 = 0,96

Δ λHCl > Δ λCCl ⇒ Liên kết H-Cl phân cực hơn liên kết C-Cl.

b) Các dẫn xuất halogen đều là hợp chất cộng hóa trị không cực nên thực tế không tan trong H2O (phân cực), chúng tan trong dung môi hữu cơ.

Bài 3 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao): Cho các hợp chất sau: 2- clobutan, vinyl bromua, benzyl clorua.

a) Hãy viết công thức cấu tạo và dùng các mũi tên thẳng, mũi tên cong để chỉ chiều di chuyển mật độ electron ở các nhóm chức của các hợp chất đó.

b) Hãy viết phương trình nếu xảy ra phản ứng của từng hợp chất cho ở câu a lần lượt với các tác nhân sau:

- NaOH/H2O/to

- KOH/butanol/to

- Mg/ete.

Bài giải:

a)

Giải bài 3 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

b)

- Với NaOH/H2O, to

CH3-CHCl-CH2-CH3 + NaOH → CH3-CH (OH)-CH2-CH3 + NaCl

C6H5-CH2-Cl + NaOH → C6H5-CH2-OH + NaCl

CH2=CH-Br do hiệu ứng cộng hưởng p-π nên không tác dụng với dung dịch NaOH ở nhiệt độ thường và đun nóng.

Với KOH/butanol/to

Giải bài 3 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 2

- Với Mg/ete

Giải bài 3 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 3

Bài 4 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao): Khi đun sôi dung dịch gồm C4H9I, etanol và KOH người ta thu được ba anken mà khi hidro hóa cùng đều nhận được butan. Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo ra các anken và cho biết anken nào là sản phẩm phụ.

Bài giải:

Công thức cấu tạo C4H9I là: CH3-CHI-CH2-CH3

Giải bài 4 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

CH3-CH=CH-CH3 có đồng phân hình học

Giải bài 4 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 2

Bài 5 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao): Cho các hóa chất sau: Etanol, axit axetic, etyl clorua, axit sunfuric, natri hidroxit và mangan đioxit.

a) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất đều điều chế 1,2-đicloetan

b) Hãy tính xem để điều chế 49,5 gam 1,2-cloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi chất trong sơ đồ phản ứng đề nghị (coi hiệu suất các phản ứng đều đạt 100%).

Bài giải:

a)

Giải bài 5 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

b) Số mol C2H4Cl2: 49,5/99 = 0,5 (mol)

Theo các pt trên

⇒ nC2H5Cl = nNaOH = 2 mol, nMnO2 = 0,5 mol, nH2SO4= 1 mol

Khối lượng các chất cần dùng:

mC2H5Cl = 2.64,5 = 129 g

mNaOH = 2.40 = 80 g

mH2SO4 = 1.98 = 98 g

mMnO2 = 0,5.87 = 43,5 g

Bài 6 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao): Để điều chế cloropren (2-clobutan-1,3-đien), người ta đime hóa axetilen rồi cho sản phẩm thu được phản ứng với HCl.

a) Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra và cho biết sản phẩm phụ trong mỗi giai đoạn được tạo ra như thế nào?

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng hợp cloropen, gọi tên sản phẩm và cho biết ứng dụng của nó.

Bài giải:
Giải bài 6 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

Ứng dụng: Vì có tính đàn hồi cao nên policlopren được dùng để điều chế cao su tổng hợp.

Bài 7 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy đề nghị sơ đồ các phản ứng kế tiếp nhau để thu được các chuyển hóa sau:

a) CH3CH2CH2CH2Cl → CH3CHClCH2CH3

b) C6H6 → C6H5CHClCH2Cl

Bài giải:

a)

CH3CH2CH2CH2Cl + KOH → CH2=CHCH2CH3 + KCl + H2O

CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2CHClCH3 (sản phẩm chính)

CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2CH2CH2Cl (sản phẩm phụ)

b)

Giải bài 7 trang 219 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

Bài 8 (trang 219 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [] ở mỗi câu sau:

a) Sản phẩm chính khi monoclo hóa isopentan là dẫn xuất clo bậc III. []

b) Sản phẩm chính khi monobrom hóa isopentan là dẫn xuất brom bậc III. []

c) Sản phẩm chính khi đun sôi 2- clobutan với KOH/etanol là but – 1-en. []

d) Sản phẩm chính khi chiếu sáng hỗn hợp toluen và clo là p-clotoluen. []

Bài giải:

a) Đ

b) Đ

c) S (Sản phẩm chính là but-2-en)

d) Đ