Trang chủ > Lớp 11 > Giải BT Hóa học 11 nâng cao > Bài 51: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon - Giải BT Hóa học 11 nâng cao

Bài 51: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon - Giải BT Hóa học 11 nâng cao

Bài 51: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Bài 1 (trang 215 sgk Hóa 11 nâng cao): Gọi tên các dẫn xuất halogen sau theo hai cách và chỉ rõ bậc của chúng:

a) CH3I, CHI3, BrCH2CH2CH2CH2Br, CH3CHFCH3, (CH3)2CClCH2CH3

b) CH2=CHCH2Br, C6H5CH2I, p-FC6H4CH3, o-ClC6H4CH2CH3, m-F2C6H4

Bài giải:

a)

Công thứcTên-gốc chứcTên thay thếBậc
CH3ImetylioduaiotmetaI
CHI3Triiotmetan I
Br (CH2)4BrButa-1,4-điylbromua1,4-đibrombutanI
CH3CHFCH3Isopropylflorua2-flopropanII
(CH3)2CClCH2CH3Ter-pentylclorua2-clo-2-metylbutanIII

CHI3 có tên thông thường là Iođofom

b)

Công thứcTên-gốc chứcTên thay thếBậc
CH2=CH-CH2BrAlylbromua 3-brompropenI
C6H5CH2IBenzyliođuaIometylbenzen I
p-FC6H4CH3Tolylflorua 1-flo-4-metylbenzenII
o-ClC6H4CH2CH32-etylphenylclorua 1-clo-2-etylbenzenII
m-F2C6H4m-phenylenđilorua1,2-điflobenzenII

Bài 2 (trang 215 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy viết công thức cấu trúc (công thức lập thể) và gọi tên các đồng phân ứng với công thức phân tử:

a) C2H2CIF

b) C3H5Cl

Bài giải:

Công thức lập thể và tên của đồng phân: C2H2CIF và C3H5Cl

Bài 51: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon - Giải BT Hóa học 11 nâng cao hình ảnh 0

Bài 3 (trang 215 sgk Hóa 11 nâng cao): Nhiệt độ sôi (độ C) của một số dẫn xuất halogen cho trong bảng sau:

Công thứcX=FX=ClX=BrX=IX = H
CH3 X-78-24442-162
CHX3-8261150Thăng hoa 210-162
CH3 CH2X-38123872-89
CH3 CH2CH2X-34771102-42
(CH3)2CHX-10366089-42
C6H5X8513215618880

a) Hãy cho biết sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng có theo quy luật nào không?

b) Hãy ghi nhiệt độ sôi của các hidrocacbon vào cột cuối cùng của bảng và so sánh với nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tương ứng rồi rút ra nhận xét.

Bài giải:

a) Quy luật biến đổi nhiệt độ sôi

- Ở nhiệt độ thường CH3 F, CH3 Cl, CH3 Br là chất khí; CH3 I là chất lỏng.

- Trong hợp chất RX (R là gốc hidrocacbon, X là halogen)

+ nhiệt độ sôi tăng dần khi X lần lượt được thay thế bằng F, Cl, Br, I

+ nhiệt độ sôi tăng dần khi R tăng.

b) Nhiệt sộ sôi dẫn xuất halogen cao hơn nhiệt độ sôi các ankan tương ứng.

- các hợp chất hữu cơ đồng phân về mạch cacbon thì đồng phân mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân mạch nhánh do hiệu ứng Van dec Van.

Bài 4 (trang 216 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy ghép các chất được kí hiệu bởi các chữ cái ở cột bên phải vào các loại dẫn xuất halogen ở cột bên trái sao cho phù hợp.

a) dẫn xuất halogen loại ankyl;

b) dẫn xuất halogen loại ankyl;

c) dẫn xuất halogen loại phenyl;

d) dẫn xuất halogen loại vinyl;

A. CH2=CH-CH2-C6H4-Br

B. CH2=CH-CHBr-C6H5

C. CH2=CHBr-CH2-C6H6

D. CH3-C6H4-CH2-CH2Br

Bài giải:

a) D

b) B

c) A

d) C

Bài 5 (trang 216 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng sau và gọi tên sản phẩm tạo thành:

a) CH3CHBrCH2CH3với dung dịch NaOH/H2O, đun nóng

b) CH3CHBrCH2CH3với dung dịch KOH/ancol, đun nóng.

Bài giải:

a) CH3-CHBr-CH2-CH3 + NaOH → CH3-CH (OH)-CH2-CH3 + NaBr

b) CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH → CH2=CH-CH2-CH3 + KBr + H2O

CH3CHBr-CH2-CH3 + KOH → CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O

(sản phẩm chính)

Bài 6 (trang 216 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy hoàn thành các sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC và cao su cloropren cho dưới đây và cho biết hiện nay PVC được tổng hợp theo sơ đồ phản ứng nào?

Giải bài 6 trang 216 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1
Bài giải:

Giải bài 6 trang 216 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

Bài 7 (trang 216 sgk Hóa 11 nâng cao): Hãy phân biệt các chất sau bằng phương pháp hóa học:

a) hexyl bromua, brombenzen, 1-brombut-2-en.

b) 1-clopent-2en, pent-2-en, 1-clopentan

Bài giải:

a) Dùng dung dịch Br2: Mất màu dung dịch Br2 là CH2Br-CH=CH-CH3

CH2Br-CH=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH3

- Đun hai mẫu còn lại với dung dịch NaOH, chiết lấy phần nằm dưới (ancol nổi lên trên) cho tác dụng với dung dịch AgNO3 thấy có kết tủa vàng nhạt là hexyl bromua. Mẫu còn lại là benzene.

CH3(CH2)5CH2Br + NaOH → CH3(CH2)5CH2OH + NaBr

NaBr + AgNO3→ AgBr + NaNO3

b) Tương tự câu a, dùng dung dịch Br2; hai mẫu làm mất màu dung dịch Br2 là 1-clopent-2-en và pent-2-en. Mẫu còn lại là 1-clopentan. Thủy phân 1-clopent-2-en và pent-2-en, rồi dùng dung dịch AgNO3. Mẫu xuất hiện kết tủa trắng là 1-clopent-2-en.

Bài 8 (trang 216 sgk Hóa 11 nâng cao): Trong công nghiệp, ngày nay ngưởi ta điều chế poli vinylclorua (PVC) theo sơ đồ kĩ thuật như ở hình sau:

Giải bài 8 trang 216 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

a) Từ sơ đồ kĩ thuật đã cho, hãy viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra ở giai đoạn clo hóa (1), giai đoạn nhiệt phân (2) và giai đoạn chuyển HCl thành Cl2 (3).

b) Nêu ưu điểm của sơ đồ này so với sơ đồ điều chế PVC cho ở câu (a) và (b) bài tập 6.

c) Tính thể tích khí etilen và khí clo (đktc) cần để sản xuất 1 tấn PVC theo sơ đồ trên, giả sử các phản ứng đều đạt hiệu suất 100%.

Bài giải:

Giải bài 8 trang 216 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 1

b) Ưu điểm:

Tận dụng Cl2, chất thải là H2O không gây ô nhiễm môi trường.

Không dùng NaOH và etanol

c) Sơ đồ hợp chức của chu trình điều chế PVC.

Giải bài 8 trang 216 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 2

Thể tích C2H4 và Cl2 đã dùng ở đktc:

Giải bài 8 trang 216 SGK Hóa 11 nâng cao ảnh 3