Bài 11: Amin - Giải BT Hóa học 12 nâng cao
Bài 1 (trang 61 sgk Hóa 12 nâng cao): Sự sắp xếp này theo trật tự tăng dần tính bazo của các hợp chất sau đây đúng:
A. C2H5NH2 < (C2H5)2NH < NH3 < C6H5NH2
B. (C2H5)2NH < NH3 < C6H5NH2< C2H5NH2
C. C6H5NH2< NH3 < C2H5NH2 < (C2H5)2NH
D. NH3 < C2H5NH2< (C2H5)2NH < C6H5NH2
Bài giải:Đáp án đúng là: C
Bài 2 (trang 61): Đốt cháy hoàn toàn 5,9 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức X thu được 6,72 lít CO2 1,12 lít N2 (đktc) và 8,1 gam nước. Công thức của X là:
A. C3H6O
B. C3H5NO3
C. C3H9N
D. C3H7NO2
Bài giải:Đáp án đúng là: C.
nC = 6,72/22,4 = 0,3 (mol); nH = 8,1.2/18 = 0,9 (mol)
Số mol nguyên tử N = 1,12.2/22,4 = 0,1 (mol)
Hợp chất đơn chức ⇒ nX = nN = 0,1 mol
mO = 5,9 – 0,3.12 – 0,9.1 – 0,1.14 = 0 ⇒ Phân tử không có O
CTPT: CxHyNz
x: y: z = 0,3: 0,9: 0,1 = 3: 9: 1
⇒ Phân tử khối của hợp chất = 5,9/0,1 = 59
⇒ Công thức phân tử C3H9N
Bài 3 (trang 61): Khái niệm “bậc” của amin khác với khái niệm “bậc” của ancol và dẫn xuất halogen như thế nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân, chỉ rõ bậc của amin có cùng công thức phân tử sau:
a. C3H9N
b. C5H13N
c. C7H9N (có chứa vòng benzen)
Bài giải:a) C3H9N
- Amin bậc 1
CH3CH2CH2NH2: n-propyl amin
CH3CH (CH3)-NH2: iso propylamin
- Amin bậc 2
CH3-NH-CH2-CH3: etyl metylamin
- Amin bậc 3
b. C5H13N
- Amin bậc 1
CH3- [CH2]4-NH2: n-pentyl amin
CH3-CH2-CH2-CH2-CH (NH2)-CH3: pent-2-yl amin
CH3-CH3-CH (NH2)-CH2-CH3: pent-3-yl amin
CH3-CH2-CH (CH3)-CH2-NH2: 2-metyl but-1-yl amin
CH3-CH (CH3)-CH2-CH2-NH2: 3-metyl but-1-yl amin
CH3-CH (CH3)-CH (CH3)-NH2: 3-metyl but-2-yl amin
CH3-C (CH3)2-CH2-NH2: 2,2-đimetyl prop-1-yl amin
CH3-CH2-C (CH3)2-NH2: 2-metyl but-2-yl amin
- Amin bậc 2
CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2: n-butyl metyl amin
CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3: etyl propyl amin
CH3-CH (CH3)-CH2-NH-CH3: isobutyl metyl amin
CH3-CH2-CH (CH3)-NH-CH3: mety sec-butyl amin
CH3-C (CH3)2-NH-CH3: metyl neobutyl amin
CH3-CH (CH3)-NH-CH2-CH3: isoproyl metyl amin
- Amin bậc 3
CH3-N (CH3)-CH2-CH2-CH3: đimetyl n-propyl amin
CH3-CH2-N (CH3)-CH2-CH3: đietyl meylamin
CH3-CH (CH3)-N (CH3)-CH3: đimeyl isopropy amin
c. C7H9N. (có chứa vòng benzen)
- Amin bậc 1
- Amin bậc 2:
Bậc của ancol và dẫn xuất halogen được tính bằng bậc của C mang nhóm chức. Còn bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H của amoniac được thay thế bằng gốc hidrocacbon
Bài 4 (trang 62):
a) Vì sao amin dễ tan trong nước hơn so với dẫn xuất halogen có cùng nguyên tử cacbon trong phân tử?
b) Vì sao benzyl amin (C6H5CH2NH2) tan vô hạn trong nước và làm xanh quỳ tím còn anilin (C6H5NH2) thì tan kém (3,4 gam trong 100 gam nước) và không làm đổi màu quỳ tím?
Bài giải:a) Do amin có khả năng tạo liên kết hidro khá mạnh với nước nên dễ tan trong nước hơn so với dẫn xuất halogen có cũng nguyên tử cacbon trong phân tử.
b) Gốc C6H5- có tương tác hút electron mạnh làm giảm mật độ electron của nguyên tử N nên làm tính bazo của anilin giảm gần như không có tính bazo đồng thời làm giảm độ tan của anilin trong nước.
- Nhóm C6H5-CH2-
- Do nhóm NH2 không đính trực tiếp vào vòng benzen nên mật độ electron trên nguyên tử Nito của phân tử C6H5CH2NH2 lớn hơn tính bazơ không bị giảm đi do đó nó tan tốt trong nước và làm quỳ tím hóa xanh.
Bài 5 (trang 62): Trình bày cách để tách riêng mỗi chất ra khỏi hỗn hợp sau đây:
a. Hỗn hợp khí: CH4 và CH3NH2
b. Hỗn hợp lỏng: C6H6, C6H5OH, C6H5NH2
Bài giải:a. Tách hỗn hợp khí CH4 và CH3NH2
Cho hỗn hợp đi qua dung dịch HCl ta được CH3NH2 phản ứng với HCl bị giữ lại trong dung dịch, khí thoát ra ngoài là CH4 tinh khiết.
PTHH: CH3NH2 + HCl → CH3NH2Cl
Cho NaOH vào CH3NH2Cl thu lại được CH3NH2
CH3NH2Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
b. Tách hỗn hợp lỏng: C6H6, C6H5OH và C6H5NH2
Cho dung dịch NaOH vào hỗn hợp lỏng trên thu được dung dịch gồm hai phần: phần 1 tan là C6H5OH tạo thành C6H5ONa và phần 2 hỗn hợp còn lại là C6H5NH2 và C6H6.
PTHH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Sục khí CO2 vào phần dung dịch tan ta thu lại được C6H5OH kết tủa.
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3
- Với hỗn hợp C6H5NH2 và C6H6: cho tác dụng dung dịch HCl, thu được dung dịch gồm hai phần: phần tan là C6H5NH3Cl, phần không tan là C6H6. Lọc phần không tan ⇒ tách được C6H6.
PTHH: C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
Cho dung dịch NaOH vào phần dung dịch, ta thu lại được C6H5NH2 kết tủa.
PTHH: C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2↓ + NaCl + H2O
Bài 6 (trang 62): Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các dung dịch của các chất trong từng dãy sau:
a. C2H5NH2, C6H5NH2, CH2O [CHOH]4CHO, C2OH-CHOH-CH2OH
b. CH3NH2, C6H5OH, CH3COOH, CH3CHO
Bài giải:Tiến hành quá trình nhận biết theo bảng sau:
a. C2H5NH2, C6H5NH2, CH2O [CHOH]4CHO, C2OH-CHOH-CH2OH
| Thuốc thử | Etylamin | Anilin | Glucozo | Glixerol |
| Quỳ tím | Màu xanh | - | - | - |
| AgNO3/NH3 | - | ↓ Ag | - | |
| Dd Br2 | ↓ trắng |
b. CH3NH2, C6H5OH, CH3COOH, CH3CHO
| Thuốc thử | Metylamin | Phenol | Axit axetic | Andehit axetic |
| Quỳ tím | Màu xanh | - | Màu đỏ | - |
| Dd Br2 | - | ↓ trắng | Mất màu nâu đỏ |
Bài 7 (trang 62): Hãy dùng phương pháp hóa học để giải quyết hai vấn đề sau:
a. Rửa lọ đựng anilin
b. Khử mùi tanh của cá trước khi nấu. Biết rằng mùi tanh của cá (đặc biệt cá mè) là hỗn hợp các amin (nhiều chất là trimetylamin) và một số tạp chất khác
Bài giải:a. Để rửa lọ đựng anilin trước tiên ta tráng lọ bằng dung dịch axit (ví dụ HCl) rồi rửa lại bằng nước khi đó anilin biến thành muối tan (C6H5NH3Cl) và sẽ bị rửa trôi theo nước.
b. Để khử mùi tanh của cá do các amin gây ra cần xử lí bằng dung dịch có tính axit không độc như giấm ăn rồi rửa lại với nước sạch
Bài 8 (trang 62): Khi chưng cất nhựa than đá, người ta thu dược phân đoạn chứa phenol và anilin hòa tan trong ankyl benzen (dung dịch A). Sục khí hidroclorua vào 100 ml dung dịch A thì thu được 1,295 g kết tủa. Nhỏ từ từ nước brom vào 100 ml dung dịch A cho đến khi ngừng mất màu brom thì hết 300 ml dung dịch nước brom 3,2%. Tính nồng độ mol của phenol và anilin trong dung dịch A.
Bài giải:Gọi số mol của C6H5OH, C6H5NH2 lần lượt là z, x (trong 100 ml dung dịch A)
A + HCl: C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (1)
Theo (1) nHCl phản ứng = nanilin = nmuối = 1,295/129,5 = 0,01 (mol)
A + dd Br2:
Coi dung dịch loãng của nước brom có d = 1g/ml, theo đề bài ta có:
nHBr = (300.3,2%)/160 = 0,06 (mol) ⇒ 3z = 0,06 – 0,03 = 0,03 mol hay z = 0,01 mol
CM anilin = CM phenol = 0,01/0,1 = 0,1 M
Bài trước: Bài 10: Bài thực hành 1: Điều chế este và tính chất của một số cacbohiđrat - Giải BT Hóa học 12 nâng cao Bài tiếp: Bài 12: Amino axit - Giải BT Hóa học 12 nâng cao